Рыльский монастырь находится в 80 км от столицы Болгарии в горах Рила. Основателем монастыря стал монах-отшельник Иоанн Рыльский. После смерти он был канонизирован. В Χ веке Иоанн проводил много времени в молитвах в горах Рила. Затем он основал колонию отшельников, а на месте скита в дальнейшем был основан монастырь. Этот монастырь находился в 4 км от современного монастырского комплекса. В период с ΧΙΙ по ΧΙV век Рыльский монастырь был центром культурной и духовной жизни Болгарии. Но в ΧΙV веке монастырь разрушил оползень.
Новый монастырь начал строит в том же ΧΙV веке местный феодал Хрельо. Строительство началось с возведения крепостной башни с часовней Преображения, которую расположили на самом верхнем этаже. К концу ΧΙV века Рыльский монастырь превращается в мощное средневековое сооружение, но через короткое время комплекс разрушили оттоманские турки. В течение нескольких веков монастырь подвергался нападению со стороны турков.
В конце ΧV века началось восстановление монастыря. Деньги на восстановление монастыря были выделены православной церковью. Большая часть средств была получена из пожертвований монастыря Руссикон на горе Афон. В эпоху правления турок Рыльский монастырь становится центром сохранения болгарской культуры и языка.
Пожар 1833 года практически полностью уничтожил монастырь. Но благодаря пожертвованиям, которые буквально хлынули рекой, был возведен новый комплекс. Новый монастырский комплекс символизировал собой национальное возрождение. Восстановление Рыльского монастыря продолжалось до 1961 года.
